3年に1度の掛川大祭では、西町の「奴道中」、瓦町の「かんからまち」、仁藤の「大獅子」は特に有名で三大余興といいます。「奴道中」は奴さんの名で親しまれ、島津家の大名行列をかたどったものといわれ、供奴の大名行列や道の両脇に並んでの毛槍の受け渡しが見ものです。掛川祭りは毎年10月上旬に行われます。
平成6年に市民の寄付で本格木造天守閣掛川城が再建されました。真下の二の丸御殿は江戸時代後期嘉永8年頃に再建され城郭御殿としては、京都二条城、川越城、高知城と全国でも数少ない建物です。隣接の二の丸茶室では日本国内でも有数の生産量を誇る「掛川茶」と地元店持ち回りの「和菓子」を楽しむことができます。また今年もここで将棋の王将戦の対局がありました。また城公園内には、二の丸美術館、北に竹の丸、東に報徳社と図書館跡・和風造りの中央図書館があります。
城の北には龍尾神社しだれ梅庭園2月上旬から3月中旬。駅南の西へ資生堂アートハウス・資生堂資料館でゆったりと静かな環境に身をおけます。
当店より西に徒歩3分の「松ケ岡」長屋門です。旧山崎家の邸宅。名の由来のアカマツと太い幹の柿の木が健在です。長屋門、主屋、蔵は江戸時代後期に建築され、奥座敷等は明治時代の増築です。明治天皇の行在所となり、部屋が保存されてます。毎月第4土曜日10時から15時まで一般公開しています。平成28年2月に掛川市指定有形文化財になり、今後、保存・修復を進めるようです。
掛川市内から西にサッカー・ワールドカップ日韓大会の会場になったエコパスタジアムがあります。陸上短距離の福島さんが女子日本記録を樹立したトラックです。シーズンオフには市民競技者に開放されます。周辺にはいくつもの芝広場と散策コース、そして県民の寄付で植えたいろんな品種の梅苗木が育っていて梅見に隠れた穴場です。東には菊川上倉沢の棚田・千框(せんかまち)があり、サポーター制度で美しい田園が維持されています。